US2021380617A1PendingUtilityA1
Organic electroluminescent materials and devices
Est. expiryMay 14, 2040(~13.8 yrs left)· nominal 20-yr term from priority
Inventors:Alexey Borisovich DyatkinGeza SzigethyJui-Yi TsaiPierre-Luc T. BoudreaultJoseph A. MacorNeil Palmer
C09K 2211/1022C09K 2211/1014C09K 2211/185C09K 2211/1044C09K 2211/1007C09K 2211/1029C09K 11/06C09K 11/02C07F 15/0033C07F 15/0086H01L 51/0054H01L 51/0067H01L 51/0087H01L 51/0074H01L 51/0073H01L 51/0085H01L 51/0072H01L 51/0056H01L 51/0094H10K 50/11H10K 2101/10H10K 85/6574H10K 85/654H10K 85/346H10K 85/342H10K 85/40H10K 85/6572H10K 85/622H10K 85/6576H10K 85/624
65
PatentIndex Score
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Claims
Abstract
A compound comprising a ligand LA of Formula I,is disclosed. In Formula I, each of Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, and Z6 is C or N; K is selected from a direct bond, O, and S; if K is O or S, then Z6 is C; ligand LA is coordinated to a metal by the dash lines; M is coordinated to at least one other ligand; L1 is an organic linker; if M is selected from Ru, Os, or Ir, then K is O or S; if M is selected from Pt, Pd, Cu, Ag, or Au, and K is a direct bond, then M forms at least one bond to oxygen or sulfur; when M is selected from Pt, Pd, Cu, Ag, or Au, and K is O or S, then L1 is selected from —CR═N—, —CR′R″CR′R″—, —NR′BR′—, —CR′R″O—, —CR′R″S—, —CR′═CR″O—, —CR′═CR″S—, —CR′═CR′NR—, —CR′═CR″CR2—, —C(═N—)—, and —C(═CR—)—.
Claims
exact text as granted — not AI-modified1 .- 72 . (canceled)
73 . A compound comprising a ligand L A of Formula I:
wherein:
each of Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , and Z 6 each independently C or N;
K is selected from the group consisting of a direct bond, O, and S;
when K is O or S, then Z 6 is C;
each of ring A1 and ring A2 is independently a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings or a multicyclic fused-ring system comprising more than one 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
each of R A and R B is independently mono, up to a maximum allowed substitutions, or no substitution;
the ligand L A is coordinated to a metal M by the two indicated dash lines;
M is selected from the group consisting of Ru, Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au;
M is coordinated to at least one other ligand;
L A can be joined with other ligands to form a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand;
L 1 is an organic linker,
when M is selected from the group consisting of Ru, Os, and Ir, then K is O or S;
when M is selected from the group consisting of Pt, Pd, Cu, Ag, and Au, and K is a direct bond, then M forms at least one bond to oxygen or sulfur; and
when M is selected from the group consisting of Pt, Pd, Cu, Ag, and Au, and K is O or S, then LI is selected from the group consisting of —CR═N—, —CR′R″CR′R″—, —NR′BR′—, —CR′R″O—, —CR′R″S—, —CR′═CR″O—, —CR′═CR″S—, —CR′═CR′NR—, —CR′═CR″CR 2 —, —C(═N—)—, and —C(═CR—)—;
each R A , R B , R, R′, R″ is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; and
any two adjacent R A , R B , R, R′ and R″ can be joined or fused together to form a ring.
74 . The compound of claim 73 , wherein each R A , R B , R, R′, R″ is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof.
75 . The compound of claim 73 , wherein Z 3 is selected from the group consisting of N and carbene carbon; and either Z 6 is C and K is O or S; or Z 6 is N and K is a direct bond.
76 . The compound of claim 73 , wherein ring A1 is selected from the group consisting of imidazole, benzimidazole, imidazole-based carbene, benzimidazole-based carbene, pyrimidine, pyrazole, and pyridine; and ring A2 is selected from the group consisting of benzene, pyridine, carbazole, benzimidazole, benzothiophene, dibenzothiophene, benzofuran, dibenzofuran, dibenzofluorene, naphthalene, tetrahydronaphthalene, phenoxazine, 9,10-dihydroacridine, anthracene, and phenanthrene.
77 . The compound of claim 73 , wherein M is selected from the group consisting of Ru, Os, and Ir, and
K is O or S.
78 . The compound of claim 73 , wherein the organic linker L 1 is selected from the group consisting of —X—, —X—X′—, —X L ═X L′ —, and —X L ═X L′ —X—;
wherein X and X′ are each independently selected from the group consisting of BR′, NR′, PR′, O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , CR′R″, SiR′R″, and GeR′R″; and
X L and X L′ are each independently selected from the group consisting of N and CR′.
79 . The compound of claim 73 , wherein M is selected from the group consisting of Pt, Pd, Cu, Ag, or Au, and K is a direct bond; and
wherein the organic linker L 1 is selected from the group consisting of —X—, —X—X′—, —X L ═X L′ , and —X L ═X L′ —X—, wherein X and X′ are each independently selected from the group consisting of BR′, NR′, PR′, O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , CR′R″, SiR′R″, and GeR′R″; and X L and X L′ are each independently selected from the group consisting of N and CR′.
80 . The compound of claim 73 , wherein M is selected from the group consisting of Pt, Pd, Cu, Ag, or Au, and K is S or O;
wherein L 1 is selected from the group consisting of —CR═N—, —CR′R″CR′R″—, —NR′BR′—, —CR′R″O—, and —CR′R″S—.
81 . The compound of claim 73 , wherein the ligand L A is selected from the group consisting of:
and wherein each R A , R B , R C , R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, boryl, and combinations thereof.
82 . The compound of claim 73 , wherein the compound has a formula of M(L A ) p (L B ) q (L C ) r wherein L B and L C are each a bidentate ligand; and wherein p is 1, 2, or 3; q is 0, 1, or 2; r is 0, 1, or 2; and p+q+r is the oxidation state of the metal M.
83 . The compound of claim 82 , wherein L B and L C are each independently selected from the group consisting of:
wherein:
T is selected from the group consisting of B, Al, Ga, and In;
each of Y 1 to Y 13 is independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen;
Y′ is selected from the group consisting of BR e , NR e , PR e , O, S, Se, C═O, S═O, SO 2 , CR e R f , SiR e R f , and GeR e R f ;
R e and R f can be fused or joined to form a ring;
each R a , R b , R c and R d independently represents zero, mono, or up to a maximum allowed number of substitutions to its associated ring;
each of R a1 , R b1 , R c1 , R d1 , R a , R b , R c , R d , R e and R f is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acid, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; the general substituents defined herein; and
any two adjacent R a , R b , R c , R d , R e and R f can be fused or joined to form a ring or form a multidentate ligand.
84 . The compound of claim 82 , wherein when the compound has formula Ir(L A ) 3 , L A is selected from the group consisting of the structures in the following group referred to as L A,spec , wherein each of i, j, k, and l is independently an integer from 1 to 86:
L A
Structure of L A
Definitions
L A 1-(R i )(R j )(R k )(R l ), where L A 1- (R1)(R1)(R1)(R1) to L A 1- (R86)(R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , R A3 is R k , R A4 is R l ,
L A 2-(R i )(R j )(R k )(R l ), where L A 2- (R1)(R1)(R1)(R1) to L A 2- (R86)(R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , R A3 is R k , R A4 is R l ,
L A 3-(R i )(R j )(R k )(R l ), L A 3-(R1)(R1)(R1)(R1) to L A 3-(R86)(R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , R A3 is R k , R A4 is R l ,
L A 4-(R i )(R j )(R k )(R l ), L A 4-(R1)(R1)(R1)(R1) to L A 4-(R86)(R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , R A3 is R k , R A4 is R l ,
L A 5-(R i )(R j )(R k )(R l ), L A 5-(R1)(R1)(R1)(R1) to L A 5-(R86)(R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , R A3 is R k , R A4 is R l ,
L A 6-(R i )(R j )(R k )(R l ), L A 6-(R1)(R1)(R1)(R1) to L A 6-(R86)(R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , R A3 is R k , R A4 is R l ,
L A 7-(R i )(R j ), L A 7-(R1)(R1) to L A 7-(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 8-(R i )(R j ), L A 8-(R1)(R1) to L A 8-(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 9-(R i )(R j ), L A 9-(R1)(R1) to L A 9-(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 10-(R i )(R j ), L A 10-(R1)(R1) to L A 10- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 11-(R i )(R j ), L A 11-(R1)(R1) to L A 11- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 12-(R i )(R j ), L A 12-(R1)(R1) to L A 12- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 13-(R i )(R j ), L A 13-(R1)(R1) to L A 13- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 14-(R i )(R j ), L A 14-(R1)(R1) to L A 14- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 15-(R i )(R j ), L A 15-(R1)(R1) to L A 15- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 16-(R i )(R j ), L A 16-(R1)(R1) to L A 16- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 17-(R i )(R j ), L A 17-(R1)(R1) to L A 17- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 18-(R i )(R j ), L A 18-(R1)(R1) to L A 18- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 19-(R i )(R j ), L A 19-(R1)(R1) to L A 19- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 20-(R i )(R j ), L A 20-(R1)(R1) to L A 20- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 21-(R i )(R j ), L A 21-(R1)(R1) to L A 21- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 22-(R i )(R j ), L A 22-(R1)(R1) to L A 22- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 23-(R i )(R j ), L A 23-(R1)(R1) to L A 23- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 24-(R i )(R j ), L A 24-(R1)(R1) to L A 24- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 25-(R i )(R j ), L A 25-(R1)(R1) to L A 25- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 26-(R i )(R j ), L A 26-(R1)(R1) to L A 26- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 27-(R i )(R j ), L A 27-(R1)(R1) to L A 27- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 28-(R i )(R j ), L A 28-(R1)(R1) to L A 28- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 29-(R i )(R j ), L A 29-(R1)(R1) to L A 29- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 30-(R i )(R j ), L A 30-(R1)(R1) to L A 30- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 31-(R i )(R j ), L A 31-(R1)(R1) to L A 31- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 32-(R i )(R j ), L A 32-(R1)(R1) to L A 32- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 33-(R i )(R j ), L A 33-(R1)(R1) to L A 33- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 34-(R i )(R j ), L A 34-(R1)(R1) to L A 34- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 35-(R i )(R j ), L A 35-(R1)(R1) to L A 35- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 36-(R i )(R j ), L A 36-(R1)(R1) to L A 36- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 37-(R i )(R j ), L A 37-(R1)(R1) to L A 37- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 38-(R i )(R j ), L A 38-(R1)(R1) to L A 38- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 39-(R i )(R j ), L A 39-(R1)(R1) to L A 39- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 40-(R i )(R j ), L A 40-(R1)(R1) to L A 40- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 41-(R i )(R j )(R k ), L A 41-(R1)(R1)(R1) to L A 41- (R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , and R A3 is R k ,
L A 42-(R i )(R j )(R k ), L A 42-(R1)(R1)(R1) to L A 42- (R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , and R A3 is R k ,
L A 43-(R i )(R j ), L A 43-(R1)(R1) to L A 43- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 44-(R i )(R j ), L A 44-(R1)(R1) to L A 44- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 45-(R i )(R j ), L A 45-(R1)(R1) to L A 45- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 46-(R i )(R j ), L A 46-(R1)(R1) to L A 46- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 47-(R i )(R j ), L A 47-(R1)(R1) to L A 47- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 48-(R i )(R j ), L A 48-(R1)(R1) to L A 48- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 49-(R i )(R j ), L A 49-(R1)(R1) to L A 49- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 50-(R i )(R j ), L A 50-(R1)(R1) to L A 50- (R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i and R A2 is R j ,
L A 51-(R i )(R j )(R k ), L A 51-(R1)(R1)(R1) to L A 51- (R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , and R A3 is R k ,
L A 52-(R i )(R j )(R k ), L A 52-(R1)(R1)(R1) to L A 52- (R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , and R A3 is R k ,
L A 53-(R i )(R j )(R k ), L A 53-(R1)(R1)(R1) to L A 53- (R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , and R A3 is R k ,
L A 54-(R i )(R j )(R k ), L A 54-(R1)(R1)(R1) to L A 54- (R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , and R A3 is R k ,
L A 55-(R i )(R j )(R k ), L A 55-(R1)(R1)(R1) to L A 55- (R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , and R A3 is R k ,
L A 56-(R i )(R j )(R k ), L A 56-(R1)(R1)(R1) to L A 56- (R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , and R A3 is R k ,
L A 57-(R i )(R j )(R k ), L A 57-(R1)(R1)(R1) to L A 57- (R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , and R A3 is R k ,
L A 58-(R i )(R j )(R k ), L A 58-(R1)(R1)(R1) to L A 58- (R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , and R A3 is R k ,
L A 59-(R i )(R j )(R k ), L A 59-(R1)(R1)(R1) to L A 59- (R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , and R A3 is R k ,
L A 60-(R i )(R j )(R k ), L A 60-(R1)(R1)(R1) to L A 60- (R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , and R A3 is R k ,
L A 61-(R i )(R j )(R k ), L A 61-(R1)(R1)(R1) to L A 61- (R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , and R A3 is R k ,
L A 62-(R i )(R j )(R k ), L A 62-(R1)(R1)(R1) to L A 62- (R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , and R A3 is R k ,
L A 63-(R i )(R j )(R k ), L A 63-(R1)(R1)(R1) to L A 63- (R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , and R A3 is R k ,
L A 64-(R i )(R j )(R k ), L A 64-(R1)(R1)(R1) to L A 64- (R86)(R86)(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i , R A2 is R j , and R A3 is R k ,
L A 65-(R i ), L A 65-(R1) to L A 65-(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i ,
L A 66-(R i ), L A 66-(R1) to L A 66-(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i ,
L A 67-(R i ), L A 67-(R1) to L A 67-(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i ,
L A 68-(R i ), L A 68-(R1) to L A 68-(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i ,
L A 69-(R i ), where L A 69-(R1) to L A 69-(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i ,
L A 70-(R i ), where L A 70-(R1) to L A 70-(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i ,
L A 71-(R i ), where L A 71-(R1) to L A 71-(R86) have the structure,
wherein R A1 is R i ,
wherein Ph represents phenyl; and
wherein R1 to R86 have the following structures:
and
the compound is selected from the group consisting of Ir(L A 1-(R1)(R1)(R1)(R1)) 3 to Ir(L A 71-(R86)) 3 ;
when the compound has formula Ir(L A )(L Bk ) 2 , L A is selected from the group consisting of the structures of L A,spec ; k is an integer from 1 to 540; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A 1-(R1)(R1)(R1)(R1))(L B1 ) 2 to Ir(L A 71-(R86))(L B540 ) 2 ;
when the compound has formula Ir(L Ai-m ) 2 (L Bk ), L A is selected from the group consisting of the structures of L A,spec ; k is an integer from 1 to 540; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A 1-(R1)(R1)(R1)(R1)) 2 (L B1 ) to Ir(L A 71-(R86)) 2 (L B540 );
when the compound has formula Ir(L Ai-m ) 2 (L Cj-I ), L A is selected from the group consisting of the structures of L A,spec ; j is an integer from 1 to 1416; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A 1-(R1)(R1)(R1)(R1)) 2 (L Cj-I ) to Ir(L A 71-(R86))(L C1416-I ); and
when the compound has formula Ir(L Ai-m ) 2 (L Cj-II ), L A is selected from the group consisting of the structures of L A,spec ; j is an integer from 1 to 1416; and the compound is selected from the group consisting of Ir(L A 1-(R1)(R1)(R1)(R1)) 2 (L C1-II ) to Ir(L A 71-(R86))(L C1416-II );
wherein L B1 to L B540 have the following structures:
wherein each L Cj-I has a structure based on formula
and
each L Cj-II has a structure based on formula
wherein for each L Cj in L Cj-I and L Cj-II , R 201 and R 202 are each independently defined as follows:
L Cj
R 201
R 202
L C1
R D1
R D1
L C2
R D2
R D2
L C3
R D3
R D3
L C4
R D4
R D4
L C5
R D5
R D5
L C6
R D6
R D6
L C7
R D7
R D7
L C8
R D8
R D8
L C9
R D9
R D9
L C10
R D10
R D10
L C11
R D11
R D11
L C12
R D12
R D12
L C13
R D13
R D13
L C14
R D14
R D14
L C15
R D15
R D15
L C16
R D16
R D16
L C17
R D17
R D17
L C18
R D18
R D18
L C19
R D19
R D19
L C20
R D20
R D20
L C21
R D21
R D21
L C22
R D22
R D22
L C23
R D23
R D23
L C24
R D24
R D24
L C25
R D25
R D25
L C26
R D26
R D26
L C27
R D27
R D27
L C28
R D28
R D28
L C29
R D29
R D29
L C30
R D30
R D30
L C31
R D31
R D31
L C32
R D32
R D32
L C33
R D33
R D33
L C34
R D34
R D34
L C35
R D35
R D35
L C36
R D36
R D36
L C37
R D37
R D37
L C38
R D38
R D38
L C39
R D39
R D39
L C40
R D40
R D40
L C41
R D41
R D41
L C42
R D42
R D42
L C43
R D43
R D43
L C44
R D44
R D44
L C45
R D45
R D45
L C46
R D46
R D46
L C47
R D47
R D47
L C48
R D48
R D48
L C49
R D49
R D49
L C50
R D50
R D50
L C51
R D51
R D51
L C52
R D52
R D52
L C53
R D53
R D53
L C54
R D54
R D54
L C55
R D55
R D55
L C56
R D56
R D56
L C57
R D57
R D57
L C58
R D58
R D58
L C59
R D59
R D59
L C60
R D60
R D60
L C61
R D61
R D61
L C62
R D62
R D62
L C63
R D63
R D63
L C64
R D64
R D64
L C65
R D65
R D65
L C66
R D66
R D66
L C67
R D67
R D67
L C68
R D68
R D68
L C69
R D69
R D69
L C70
R D70
R D70
L C71
R D71
R D71
L C72
R D72
R D72
L C73
R D73
R D73
L C74
R D74
R D74
L C75
R D75
R D75
L C76
R D76
R D76
L C77
R D77
R D77
L C78
R D78
R D78
L C79
R D79
R D79
L C80
R D80
R D80
L C81
R D81
R D81
L C82
R D82
R D82
L C83
R D83
R D83
L C84
R D84
R D84
L C85
R D85
R D85
L C86
R D86
R D86
L C87
R D87
R D87
L C88
R D88
R D88
L C89
R D89
R D89
L C90
R D90
R D90
L C91
R D91
R D91
L C92
R D92
R D92
L C93
R D93
R D93
L C94
R D94
R D94
L C95
R D95
R D95
L C96
R D96
R D96
L C97
R D97
R D97
L C98
R D98
R D98
L C99
R D99
R D99
L C100
R D100
R D100
L C101
R D101
R D101
L C102
R D102
R D102
L C103
R D103
R D103
L C104
R D104
R D104
L C105
R D105
R D105
L C106
R D106
R D106
L C107
R D107
R D107
L C108
R D108
R D108
L C109
R D109
R D109
L C110
R D110
R D110
L C111
R D111
R D111
L C112
R D112
R D112
L C113
R D113
R D113
L C114
R D114
R D114
L C115
R D115
R D115
L C116
R D116
R D116
L C117
R D117
R D117
L C118
R D118
R D118
L C119
R D119
R D119
L C120
R D120
R D120
L C121
R D121
R D121
L C122
R D122
R D122
L C123
R D123
R D123
L C124
R D124
R D124
L C125
R D125
R D125
L C126
R D126
R D126
L C127
R D127
R D127
L C128
R D128
R D128
L C129
R D129
R D129
L C130
R D130
R D130
L C131
R D131
R D131
L C132
R D132
R D132
L C133
R D133
R D133
L C134
R D134
R D134
L C135
R D135
R D135
L C136
R D136
R D136
L C137
R D137
R D137
L C138
R D138
R D138
L C139
R D139
R D139
L C140
R D140
R D140
L C141
R D141
R D141
L C142
R D142
R D142
L C143
R D143
R D143
L C144
R D144
R D144
L C145
R D145
R D145
L C146
R D146
R D146
L C147
R D147
R D147
L C148
R D148
R D148
L C149
R D149
R D149
L C150
R D150
R D150
L C151
R D151
R D151
L C152
R D152
R D152
L C153
R D153
R D153
L C154
R D154
R D154
L C155
R D155
R D155
L C156
R D156
R D156
L C157
R D157
R D157
L C158
R D158
R D158
L C159
R D159
R D159
L C160
R D160
R D160
L C161
R D161
R D161
L C162
R D162
R D162
L C163
R D163
R D163
L C164
R D164
R D164
L C165
R D165
R D165
L C166
R D166
R D166
L C167
R D167
R D167
L C168
R D168
R D168
L C169
R D169
R D169
L C170
R D170
R D170
L C171
R D171
R D171
L C172
R D172
R D172
L C173
R D173
R D173
L C174
R D174
R D174
L C175
R D175
R D175
L C176
R D176
R D176
L C177
R D177
R D177
L C178
R D178
R D178
L C179
R D179
R D179
L C180
R D180
R D180
L C181
R D181
R D181
L C182
R D182
R D182
L C183
R D183
R D183
L C184
R D184
R D184
L C185
R D185
R D185
L C186
R D186
R D186
L C187
R D187
R D187
L C188
R D188
R D188
L C189
R D189
R D189
L C190
R D190
R D190
L C191
R D191
R D191
L C192
R D192
R D192
L C193
R D1
R D3
L C194
R D1
R D4
L C195
R D1
R D5
L C196
R D1
R D9
L C197
R D1
R D10
L C198
R D1
R D17
L C199
R D1
R D18
L C200
R D1
R D20
L C201
R D1
R D22
L C202
R D1
R D37
L C203
R D1
R D40
L C204
R D1
R D41
L C205
R D1
R D42
L C206
R D1
R D43
L C207
R D1
R D48
L C208
R D1
R D49
L C209
R D1
R D50
L C210
R D1
R D54
L C211
R D1
R D55
L C212
R D1
R D58
L C213
R D1
R D59
L C214
R D1
R D78
L C215
R D1
R D79
L C216
R D1
R D81
L C217
R D1
R D87
L C218
R D1
R D88
L C219
R D1
R D89
L C220
R D1
R D93
L C221
R D1
R D116
L C222
R D1
R D117
L C223
R D1
R D118
L C224
R D1
R D119
L C225
R D1
R D120
L C226
R D1
R D133
L C227
R D1
R D134
L C228
R D1
R D135
L C229
R D1
R D136
L C230
R D1
R D143
L C231
R D1
R D144
L C232
R D1
R D145
L C233
R D1
R D146
L C234
R D1
R D147
L C235
R D1
R D149
L C236
R D1
R D151
L C237
R D1
R D154
L C238
R D1
R D155
L C239
R D1
R D161
L C240
R D1
R D175
L C241
R D4
R D3
L C242
R D4
R D5
L C243
R D4
R D9
L C244
R D4
R D10
L C245
R D4
R D17
L C246
R D4
R D18
L C247
R D4
R D20
L C248
R D4
R D22
L C249
R D4
R D37
L C250
R D4
R D40
L C251
R D4
R D41
L C252
R D4
R D42
L C253
R D4
R D43
L C254
R D4
R D48
L C255
R D4
R D49
L C256
R D4
R D50
L C257
R D4
R D54
L C258
R D4
R D55
L C259
R D4
R D58
L C260
R D4
R D59
L C261
R D4
R D78
L C262
R D4
R D79
L C263
R D4
R D81
L C264
R D4
R D87
L C265
R D4
R D88
L C266
R D4
R D89
L C267
R D4
R D93
L C268
R D4
R D116
L C269
R D4
R D117
L C270
R D4
R D118
L C271
R D4
R D119
L C272
R D4
R D120
L C273
R D4
R D133
L C274
R D4
R D134
L C275
R D4
R D135
L C276
R D4
R D136
L C277
R D4
R D143
L C278
R D4
R D144
L C279
R D4
R D145
L C280
R D4
R D146
L C281
R D4
R D147
L C282
R D4
R D149
L C283
R D4
R D151
L C284
R D4
R D154
L C285
R D4
R D155
L C286
R D4
R D161
L C287
R D4
R D175
L C288
R D9
R D3
L C289
R D9
R D5
L C290
R D9
R D10
L C291
R D9
R D17
L C292
R D9
R D18
L C293
R D9
R D20
L C294
R D9
R D22
L C295
R D9
R D37
L C296
R D9
R D40
L C297
R D9
R D41
L C298
R D9
R D42
L C299
R D9
R D43
L C300
R D9
R D48
L C301
R D9
R D49
L C302
R D9
R D50
L C303
R D9
R D54
L C304
R D9
R D55
L C305
R D9
R D58
L C306
R D9
R D59
L C307
R D9
R D78
L C308
R D9
R D79
L C309
R D9
R D81
L C310
R D9
R D87
L C311
R D9
R D88
L C312
R D9
R D89
L C313
R D9
R D93
L C314
R D9
R D116
L C315
R D9
R D117
L C316
R D9
R D118
L C317
R D9
R D119
L C318
R D9
R D120
L C319
R D9
R D133
L C320
R D9
R D134
L C321
R D9
R D135
L C322
R D9
R D136
L C323
R D9
R D143
L C324
R D9
R D144
L C325
R D9
R D145
L C326
R D9
R D146
L C327
R D9
R D147
L C328
R D9
R D149
L C329
R D9
R D151
L C330
R D9
R D154
L C331
R D9
R D155
L C332
R D9
R D161
L C333
R D9
R D175
L C334
R D10
R D3
L C335
R D10
R D5
L C336
R D10
R D17
L C337
R D10
R D18
L C338
R D10
R D20
L C339
R D10
R D22
L C340
R D10
R D37
L C341
R D10
R D40
L C342
R D10
R D41
L C343
R D10
R D42
L C344
R D10
R D43
L C345
R D10
R D48
L C346
R D10
R D49
L C347
R D10
R D50
L C348
R D10
R D54
L C349
R D10
R D55
L C350
R D10
R D58
L C351
R D10
R D59
L C352
R D10
R D78
L C353
R D10
R D79
L C354
R D10
R D81
L C355
R D10
R D87
L C356
R D10
R D88
L C357
R D10
R D89
L C358
R D10
R D93
L C359
R D10
R D116
L C360
R D10
R D117
L C361
R D10
R D118
L C362
R D10
R D119
L C363
R D10
R D120
L C364
R D10
R D133
L C365
R D10
R D14
L C366
R D10
R D135
L C367
R D10
R D136
L C368
R D10
R D143
L C369
R D10
R D144
L C370
R D10
R D145
L C371
R D10
R D146
L C372
R D10
R D147
L C373
R D10
R D149
L C374
R D10
R D151
L C375
R D10
R D154
L C376
R D10
R D155
L C377
R D10
R D161
L C378
R D10
R D175
L C379
R D17
R D3
L C380
R D17
R D5
L C381
R D17
R D18
L C382
R D17
R D20
L C383
R D17
R D22
L C384
R D17
R D37
L C385
R D17
R D40
L C386
R D17
R D41
L C387
R D17
R D42
L C388
R D17
R D43
L C389
R D17
R D48
L C390
R D17
R D49
L C391
R D17
R D50
L C392
R D17
R D54
L C393
R D17
R D55
L C394
R D17
R D58
L C395
R D17
R D59
L C396
R D17
R D78
L C397
R D17
R D79
L C398
R D17
R D81
L C399
R D17
R D87
L C400
R D17
R D88
L C401
R D17
R D89
L C402
R D17
R D93
L C403
R D17
R D116
L C404
R D17
R D117
L C405
R D17
R D118
L C406
R D17
R D119
L C407
R D17
R D120
L C408
R D17
R D133
L C409
R D17
R D134
L C410
R D17
R D135
L C411
R D17
R D136
L C412
R D17
R D143
L C413
R D17
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L C414
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R D10
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L C1236
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R D228
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R D10
R D229
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R D10
R D230
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R D231
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R D10
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R D10
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R D10
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R D55
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R D55
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R D55
R D195
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R D55
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R D55
R D197
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R D55
R D198
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R D55
R D199
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R D55
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R D55
R D201
L C1264
R D55
R D202
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R D55
R D203
L C1266
R D55
R D204
L C1267
R D55
R D205
L C1268
R D55
R D206
L C1269
R D55
R D207
L C1270
R D55
R D208
L C1271
R D55
R D209
L C1272
R D55
R D210
L C1273
R D55
R D211
L C1274
R D55
R D212
L C1275
R D55
R D213
L C1276
R D55
R D214
L C1277
R D55
R D215
L C1278
R D55
R D216
L C1279
R D55
R D217
L C1280
R D55
R D218
L C1281
R D55
R D219
L C1282
R D55
R D220
L C1283
R D55
R D221
L C1284
R D55
R D222
L C1285
R D55
R D223
L C1286
R D55
R D224
L C1287
R D55
R D225
L C1288
R D55
R D226
L C1289
R D55
R D227
L C1290
R D55
R D228
L C1291
R D55
R D229
L C1292
R D55
R D230
L C1293
R D55
R D231
L C1294
R D55
R D232
L C1295
R D55
R D233
L C1296
R D55
R D234
L C1297
R D55
R D235
L C1298
R D55
R D236
L C1299
R D55
R D237
L C1300
R D55
R D238
L C1301
R D55
R D239
L C1302
R D55
R D240
L C1303
R D55
R D241
L C1304
R D55
R D242
L C1305
R D55
R D243
L C1306
R D55
R D244
L C1307
R D55
R D245
L C1308
R D55
R D246
L C1309
R D37
R D193
L C1310
R D37
R D194
L C1311
R D37
R D195
L C1312
R D37
R D196
L C1313
R D37
R D197
L C1314
R D37
R D198
L C1315
R D37
R D199
L C1316
R D37
R D200
L C1317
R D37
R D201
L C1318
R D37
R D202
L C1319
R D37
R D203
L C1320
R D37
R D204
L C1321
R D37
R D205
L C1322
R D37
R D206
L C1323
R D37
R D207
L C1324
R D37
R D208
L C1325
R D37
R D209
L C1326
R D37
R D210
L C1327
R D37
R D211
L C1328
R D37
R D212
L C1329
R D37
R D213
L C1330
R D37
R D214
L C1331
R D37
R D215
L C1332
R D37
R D216
L C1333
R D37
R D217
L C1334
R D37
R D218
L C1335
R D37
R D219
L C1336
R D37
R D220
L C1337
R D37
R D221
L C1338
R D37
R D222
L C1339
R D37
R D223
L C1340
R D37
R D224
L C1341
R D37
R D225
L C1342
R D37
R D226
L C1343
R D37
R D227
L C1344
R D37
R D228
L C1345
R D37
R D229
L C1346
R D37
R D230
L C1347
R D37
R D231
L C1348
R D37
R D232
L C1349
R D37
R D233
L C1350
R D37
R D234
L C1351
R D37
R D235
L C1352
R D37
R D236
L C1353
R D37
R D237
L C1354
R D37
R D238
L C1355
R D37
R D239
L C1356
R D37
R D240
L C1357
R D37
R D241
L C1358
R D37
R D242
L C1359
R D37
R D243
L C1360
R D37
R D244
L C1361
R D37
R D245
L C1362
R D37
R D246
L C1363
R D143
R D193
L C1364
R D143
R D194
L C1365
R D143
R D195
L C1366
R D143
R D196
L C1367
R D143
R D197
L C1368
R D143
R D198
L C1369
R D143
R D199
L C1370
R D143
R D200
L C1371
R D143
R D201
L C1372
R D143
R D202
L C1373
R D143
R D203
L C1374
R D143
R D204
L C1375
R D143
R D205
L C1376
R D143
R D206
L C1377
R D143
R D207
L C1378
R D143
R D208
L C1379
R D143
R D209
L C1380
R D143
R D210
L C1381
R D143
R D211
L C1382
R D143
R D212
L C1383
R D143
R D213
L C1384
R D143
R D214
L C1385
R D143
R D215
L C1386
R D143
R D216
L C1387
R D143
R D217
L C1388
R D143
R D218
L C1389
R D143
R D219
L C1390
R D143
R D220
L C1391
R D143
R D221
L C1392
R D143
R D222
L C1393
R D143
R D223
L C1394
R D143
R D224
L C1395
R D143
R D225
L C1396
R D143
R D226
L C1397
R D143
R D227
L C1398
R D143
R D228
L C1399
R D143
R D229
L C1400
R D143
R D230
L C1401
R D143
R D231
L C1402
R D143
R D232
L C1403
R D143
R D233
L C1404
R D143
R D234
L C1405
R D143
R D235
L C1406
R D143
R D236
L C1407
R D143
R D237
L C1408
R D143
R D238
L C1409
R D143
R D239
L C1410
R D143
R D240
L C1411
R D143
R D241
L C1412
R D143
R D242
L C1413
R D143
R D243
L C1414
R D143
R D244
L C1415
R D143
R D245
L C1416
R D143
R D246
wherein R D1 to R D246 have the following structures:
85 . The compound of claim 82 , wherein the compound has the Formula II:
wherein:
M 1 is Pd or Pt;
rings E and F are each independently a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
Z and Z′ are each independently C or N;
K 1 and K 2 are each independently selected from the group consisting of a direct bond, O, and S, wherein at least one of K 1 and K 2 is a direct bond;
L 1 is an organic linker,
L 2 , L 3 and L 4 are each independently selected from the group consisting of a single bond, absent a bond, O, S, CR′R″, SiR′R″, BR′, and NR′, wherein at least one of L 2 , L 3 and L 4 is present;
X 3 and X 4 are each independently C or N;
R E and R F each independently represent zero, mono, or up to a maximum allowed substitution to its associated ring;
each of R′, R″, R E , and R F is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof; and
any two adjacent R A , R B , R, R′, R″ R E , and R F can be joined or fused together to forma ring.
86 . The compound of claim 85 , wherein ring E and ring F are both 6-membered aromatic rings; or
ring F is a 5-membered or 6-membered heteroaromatic ring.
87 . The compound of claim 85 , wherein L 1 is O or CR′R″; and L 2 is a direct bond or NR′.
88 . The compound of claim 85 , wherein the compound is selected from the group consisting of:
wherein:
L 1a is selected from the group of —CR═N—, —CR′R″CR′R″—, —NR′BR—, —CR′R″O—, —CR′R″S—, —CR′═CR″O—, —CR′═CR″S—, —CR′═CR″NR—, —CR′═CR″CR 2 —, —C(═CR—)—, and —C(═N—)—;
L 1b is selected from the group of —CR═N—, —CR 2 —, —CR═CR′—, —CR′R″CR′R″—, —NR′BR′—, —CR′R″O—, —CR′R″S—, —CR′═CR″O—, —CR′═CR″S—, —CR′═CR″NR—, —CR′═CR″CR 2 —, —C(═CR—)—, and —C(═N—)—;
R Y are each selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, and combinations thereof;
each R G is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, fluorine, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, aryl, heteroaryl, nitrile, isonitrile, sulfanyl, and combinations thereof; and
any two R A , R B , R E , R F , R G , R Y , R, R′ and R″ can be joined together to form a ring.
89 . An organic light emitting device (OLED) comprising:
an anode; a cathode; and an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a compound comprising a ligand L A of Formula I:
wherein:
each of Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , and Z 6 each independently C or N;
K is selected from the group consisting of a direct bond, O, and S;
when K is O or S, then Z 6 is C;
each of ring A1 and ring A2 is independently a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings or a multicyclic fused-ring system comprising more than one 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
each of R A and R B is independently mono, up to a maximum allowed substitutions, or no substitution;
the ligand L A is coordinated to a metal M by the two indicated dash lines;
M is selected from the group consisting of Ru, Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au;
M is coordinated to at least one other ligand;
L A can be joined with other ligands to form a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand;
L 1 is an organic linker,
when M is selected from the group consisting of Ru, Os, and Ir, then K is O or S;
when M is selected from the group consisting of Pt, Pd, Cu, Ag, and Au, and K is a direct bond, then M forms at least one bond to oxygen or sulfur, and
when M is selected from the group consisting of Pt, Pd, Cu, Ag, and Au, and K is O or S, then L 1 is selected from the group consisting of —CR═N—, —CR′R″CR′R″—, —NR′BR′—, —CR′R″O—, —CR′R″S—, —CR′═CR″O—, —CR′═CR″S—, —CR′═CR′NR—, —CR′═CR″CR 2 —, —C(═N—)—, and —C(═CR—)—;
each R A , R B , R, R′, R″ is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; and
any two adjacent R A , R B , R, R′ and R″ can be joined or fused together to form a ring.
90 . The OLED of claim 89 , wherein the organic layer further comprises a host, wherein host comprises at least one chemical moiety selected from the group consisting of triphenylene, carbazole, indolocarbazole, dibenzothiophene, dibenzofuran, dibenzoselenophene, 5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene, aza-triphenylene, aza-carbazole, aza-indolocarbazole, aza-dibenzothiophene, aza-dibenzofuran, aza-dibenzoselenophene, and aza-(5,9-dioxa-13b-boranaphtho[3,2,1-de]anthracene).
91 . The OLED of claim 90 , wherein the host is selected from the group consisting of:
and combinations thereof.
92 . A consumer product comprising an organic light-emitting device (OLED) comprising:
an anode; a cathode; and an organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a compound comprising a ligand L A of Formula I:
wherein:
each of Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , and Z 6 each independently C or N;
K is selected from the group consisting of a direct bond, O, and S;
when K is O or S, then Z 6 is C;
each of ring A1 and ring A2 is independently a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic rings or a multicyclic fused-ring system comprising more than one 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
each of R A and R B is independently mono, up to a maximum allowed substitutions, or no substitution;
the ligand L A is coordinated to a metal M by the two indicated dash lines;
M is selected from the group consisting of Ru, Os, Ir, Pd, Pt, Cu, Ag, and Au;
M is coordinated to at least one other ligand;
L A can be joined with other ligands to form a tridentate, tetradentate, pentadentate, or hexadentate ligand;
L 1 is an organic linker,
when M is selected from the group consisting of Ru, Os, and Ir, then K is O or S;
when M is selected from the group consisting of Pt, Pd, Cu, Ag, and Au, and K is a direct bond, then M forms at least one bond to oxygen or sulfur, and
when M is selected from the group consisting of Pt, Pd, Cu, Ag, and Au, and K is O or S, then LI is selected from the group consisting of —CR═N—, —CR′R″CR′R″—, —NR′BR′—, —CR′R″O—, —CR′R″S—, —CR′═CR″O—, —CR′═CR″S—, —CR′═CR′NR—, —CR′═CR″CR 2 —, —C(═N—)—, and —C(═CR—)—;
each R A , R B , R, R′, R″ is independently a hydrogen or a substituent selected from the group consisting of deuterium, halogen, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, heterocycloalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, boryl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carboxylic acid, ether, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof; and
any two adjacent R A , R B , R, R′ and R″ can be joined or fused together to form a ring.Join the waitlist — get patent alerts
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